顯示液晶用手性添加劑材料進(jìn)展

第24卷第1期液晶與顯示Vol. 24,Na.12009年2月Chinese Journal of Liquid Crystals and DisplaysFeb. ,2009文章編號:1007-2780(2009)01-0026-08顯示液晶用手性添加劑材料進(jìn)展李輝，杜渭松"，李建(西安近代化學(xué)研究所光電材料事業(yè)部,陜酉西安710065 ,E mail: saviola1984@163. com)摘要: 手性添加劑能誘導向列相形成膽甾相,在液晶顯示中具有重要的用途。簡(jiǎn)要介紹了手性添加劑的發(fā)展過(guò)程并分析了不同的顯示模式對手性添加劑材料的要求,重點(diǎn)總結歸納了TFT和膽甾顯示用的手性添加劑,并在此基礎上初步總結了HTP值與分子結構的關(guān)系，為設計新型的手性添加劑提供了理論依據.關(guān)鍵詞:手性添加劑;HTP值;進(jìn)展.中圈分類(lèi)號: 0753+.2文獻標識碼: A(2)在STN模式中實(shí)現所需的較高的扭曲角1引度(180~270*(61);手性添加劑是顯示用液晶材料中重要的組.(3)在反射式膽甾液晶顯示中形成所需的短分。早在20世紀20年代,Friedel就發(fā)現在向列螺距P;相液晶中添加少量的光學(xué)活性物質(zhì),可以誘導向(4)補償閾值電壓Vm的溫度相依性。列相轉變?yōu)槟戠尴唷薄?0年后, Bulkingham和扭曲力(HTP)是評價(jià)手性添加劑扭曲能力Stegemeyer等人對這種現象進(jìn)行了系統的研究,的重要參數,用下式表示以:發(fā)現即使添加劑沒(méi)有液晶相也能誘導向列相液晶HTP(μm~1)=(rPc)-1分子形成螺旋狀的排列[2。最早使用的手性添加其中c是手性添加劑在主體材料中的質(zhì)量濃劑是膽甾醇的酯類(lèi)衍生物,直到Gray掃于20世度,P是手性向列相液晶的螺距,r為光學(xué)純度，紀70年代中期合成了CB15之后,手性添加劑才常視為1。有了較快的發(fā)展。手性添加劑能誘導向列相形成膽甾相或手性向列相,因此在向列相液晶顯示應用中有著(zhù)重要11pich()的用途(4.]。本文簡(jiǎn)要介紹了手性添加劑的發(fā)展過(guò)程并分析了不同的顯示模式對手性添加劑材料colestenicNn)的要求,重點(diǎn)總結歸納了TFT-LCD和膽甾液晶顯示用的手性添加劑,并在此基礎上討論了HTP圖1手性添加劑的加人使向列相轉變?yōu)槟戠尴嘀蹬c分子結構的關(guān)系,為設計新型的手性添加劑Fig.1 Conversion of a nematice phase to a cholestericphase by addition of a dopant提供了理論依據。2TN.STN、TFT用手性添加劑常用的TN.STN和TFT用的液晶材料都是手性添加劑在液晶顯示器件中主要起以下幾.摻人了手性添加劑的向列相液晶，手性添加劑加人的量比較少,一般為0. 1%~1%,加入過(guò)多的方面作用:(1)在TN模式中使液晶分子取向扭曲90°并手性添加劑,會(huì )引起液晶主體材料性能大的變化，例如粘度增加、清亮點(diǎn)的下降等。抑制向錯的形成;中國煤化工收稿日期: 2008-07-01修訂日期: 2008-11-29*通訊聯(lián)系人, E mail;duweisong@ pub. xaonline. comMYHCNMHG第1期李輝,等:顯示液晶用手性舔加劑材料進(jìn)展272.1TN、STN液晶顯示用手性添加劑良好的電光性能,后者具有合成簡(jiǎn)單、相變區間寬手性添加劑是伴隨著(zhù)液晶顯示材料的進(jìn)步而的特點(diǎn)而得以大量使用8。TN、STN 用手性添發(fā)展起來(lái)的,TN、STN液晶顯示中廣泛使用的是加劑大多為含有氰基和酯基的化合物，一些典型含有氰基和酯基的液晶材料,前者有較高的De和的TN和STN用的手性添加劑見(jiàn)表1所示凹。表1傳統的 TN、STN用手性添加劑Table 1 Conventional chiral dopants used in TN and STN liquid crystal displayNo.結構式商品名.HTP(μm-1)CH,-CH- CHCH,CBI5(BDH)6.6CH2(問(wèn)) NC --OCH-CHCHC15(BDH)-1.3CH--o->lo-GH-CHoS811(Merck)- -13(S) CHu- -OrO>-COOCH2CH.HsCM19(Chisso)4.1CHs5(5) NC- --00C--OCHLCHCHsCM(Chisso)-1.16(S)CHm- -000-- CH.CHCHsCM20(Chisso)5.5t>9CHu- < y o00-t > -CHCHICM22(Chisso)1.22.2TFT液晶顯示用手性添加劑.有酯基的手性添加劑(如R1011)與主體液晶材料TFT液晶顯示除了要求手性添加劑有較大的相溶性不好[10] ,在低溫下會(huì )出現局部的晶析,的HTP值以及良好的光穩定性和化學(xué)穩定性限制了其在寬溫液晶配方中的使用。外,還有一些更高的要1求11,18-121 :針對上述手性添加劑的缺陷,適用于TFT(1)較高的電壓保持率(V. H. R.);液晶顯示的手性添加劑已被設計開(kāi)發(fā)出來(lái)。其分(2)與主體液晶材料有良好的相溶性;子結構特點(diǎn)為不含強極性基團,分子骨架部分與(3)不易被吸附劑(硅膠或氧化鋁)所吸附;TFT用液晶具有相似性，骨架上引入環(huán)已烷(如(4)螺距P有小的溫度相依性。環(huán)已基聯(lián)苯、雙環(huán)已基苯等),苯環(huán)上引人F原子CN.CB15.S811等由于分子中強極性的酯基以增加脂溶性,以炔鍵.-CH2CH2-.-CF2O-和氰基的存在,已經(jīng)不能滿(mǎn)足TFT顯示的要求。等為橋鍵,末端連有手性基團。氰基的存在使其容易吸附離子型雜質(zhì),且在高溫表2中的手性添加劑均不含有氰基和酯基等或強紫外光下容易離解,達不到較高的電壓保持強極性基團,能達到所要求的高V. H. R. ,在精率。在精致液晶混合物的過(guò)程中，與主體液晶材致中國煤化工附劑(硅膠或氧料相比，含強極性的氰基和酯基的手性添加劑易.化鋁MHCNMH(與好的相溶性。于被吸附劑所吸附,從而使螺距P發(fā)生變化。含表2中幾口切心共行貝時(shí)血度π依性(螺距P隨28液與示第24卷表2 TFT 用手性添加劑Table 2 Chiral dopants used in TFT liquid crystal materialsNo.結構式相變HTP(μm~)OH,CHCH,1]CH,9OCH-CHK29SL42Ch73. 8I-7.7(11(R)10C51S(27. 7)N96. 2I-0.94(01-CHn-CF0--O-CH-CHoK37Sn64N * 87.717. 53040)5)26. 22101 .CH一-0- CH -CH,S)13CH,-OCH-CH .CH, CH, .- OCH -CH14CH- HiGCH，11. 10CHs (S.S)溫度升高而降低),使得閾值電壓V。在一定范圍似紙一般的閱讀效果,特別適用于電子書(shū)籍閱覽內具有正的溫度相依性,可用來(lái)補償Vn的溫度相器、商業(yè)廣告等領(lǐng)域。依性。例如優(yōu)化化合物10和S811的比例,可以顯示用的膽甾相液晶材料由寬溫向列相液晶使V得到非常好的補償,甚至完全消除V由的溫和手性添加劑配制而成。與其它液晶材料相比，度相依性明。膽甾相液晶材料具有較短的螺距和較高的手性添3膽甾相液晶顯示用手性添加劑加劑含量[20]。手性添加劑的大量加人將導致主體材料性能的下降,表現為清亮點(diǎn)的下降、粘度增除了用于向列相誘導分子取向形成所需的扭加、易出現晶析等。為了解決這些問(wèn)題,必須設計曲角度外,手性添加劑還在膽甾相液晶配方中有合成出具有高HTP值的手性添加劑。Merck.三著(zhù)重要的用途。反射式膽甾相液晶顯示是一種新菱瓦斯化學(xué)株式會(huì )社等以1,413,6-二脫水-D山型的液晶顯示模式,最突出的特點(diǎn)是具有零場(chǎng)記梨糖I中國煤化工取代聯(lián)苯(2:2憶特性[1] ,能夠在零電場(chǎng)下長(cháng)期保持顯示內容，為光THCNMH(s HTP值的手具有低功耗高反射和寬視角的優(yōu)點(diǎn),可以實(shí)現類(lèi)性添加響。陳此之所，1 ruDvl J 行生物和手性第1期李輝,等:顯示液 晶用手性添加劑材料進(jìn)展衰3高hp值手性添加劑Table 3 Chiral dopants with high HTPNo.相變HTP(um~)CHu-Coo-CHCH-00c-- }-cHo1K125.6I28.2R)H.CO- <-coo -0K139I0全ooc-oc-<-)>-ocm,... oo -- Ch,171. g(2w ."00C.-CH、?18-7]蝴]. 00C197702.00OCHn2050. 6[tn.00C-0CHn金屬配合物[22)作為手性添加劑也有較大的發(fā)展,大量具有負相依性的手性添加劑。三菱瓦斯化學(xué)已分別制備出HTP值高達534 μm-1 和740株式會(huì )社在這方面做了非常重要的工作，開(kāi)發(fā)出μm~'的手性添加劑。一些高HTP值手性添加劑了一系列具有波長(cháng)負位移的手性添加劑1-30),--的結構式和性能參數如表3所示。些具有波長(cháng)負位移的手性添加劑如表4所示。除了大HTP值外,螺距P的溫度相依性也.4 HTP值與分子結構的關(guān)系是膽甾相液晶顯示必須考慮的問(wèn)題。大多數的手性添加劑感應的膽甾螺距P隨溫度的升高而變由于手性添加劑分子內部及與向列相液晶分長(cháng),導致其選擇反射波長(cháng)隨溫度升高而向長(cháng)波方子的相互作用,使得其手性功能由手性基團傳遞向移動(dòng),即波長(cháng)正位移。通常將具有正溫度相依到手性分子再到整個(gè)的液晶混合物。HTP值不性和負的溫度相依性的手性添加劑混合使用,以?xún)H取中國煤化工,而且還受到主獲得P不隨溫度變化的液晶材料。然而傳統的體液|YHCNMHG的向列相液晶手性添加劑大都具有正相依性,為此必須開(kāi)發(fā)出中,HTP值是手性添加劑分子的固有常數,手性添30晶與顯示第24卷表4具有波長(cháng)負位移的手性添加劑Table 4 Chiral dopants showed minus wavelength shift式HTP(μm~1)波長(cháng)位移(nm)CH21-CHOOC--coo7>-C00 -CHCHCHCHs22.4. 81[42* CH(R,R)CH,22CHJHC- 00C. coo--C00 - CHCHs16-3140O口-23H,C0-》- C0O-COOCHCHLCH10. 7- 13823(R). 00C.00C-CHp246-26(2100C. 0oC-ChH2568- 2100”00CCsH,加劑分子與向列相液晶分子結構上的相似有利于體系的變化對HTP值的影響。如圖2所示,含獲得較大的HTP值[37]。Finkeneller 和Plach通有苯環(huán)的手性添加劑具有最大的HTP值,環(huán)的過(guò)實(shí)驗發(fā)現同一手性添加劑在不同的向列相混合大小和雙軸性對HTP值的大小有影響,HTP值物中的HTP值隨其介電各向異性(Oe)的增大而隨環(huán)的增大和雙軸性的變小而減小。增大的。David J. Earl和Mark R. Wilson認為主HTP值的大小還取決于手性中心與剛性芳體液晶具有大的扭曲彈性常數Kz2將導致手性添核的距離(如圖3) ,而受手性基團的影響較小[0]。加劑有大的HTP測量值8]。除此之外,人們對MD ZAHANGIR ALAM1]等通過(guò)對手性偶HTP值與分子結構關(guān)系的研究也取得了一定的氮苯結構化合物的研究發(fā)現,分子長(cháng)寬比L/D也進(jìn)展。Adam JanuszkoC0)等以苯環(huán)、雙環(huán)[2.2. 2]是影響HTP的因素之一。具有大的長(cháng)寬比的手辛烷、碳硼烷為對象研究了手性基團所連接的環(huán)CH,-0000G-cmCnHH-(cn.--- CNn=1P-0.2n=2P=0.3n=3P-0.4長(cháng)>母O-P為以10%在主體液晶SCB中測得E中國煤化工TP的影響圖2含有不同環(huán)體 系的手性添加劑Fig. 3.fHC N M H Gn the stereogenicFig.2 Chiral dopants with different ringelement and the aromatic fragment on HTP第1期李輝,等:顯示 液晶用手性添加劑材料進(jìn)晨31性分子表現出大的HTP值.大量的實(shí)驗研究和手性分子上與實(shí)驗值有很好的一致性。理論研究表明,手性添加劑構象異構體的數量影i結論響HTP值的大小甚至扭曲方向,因為每個(gè)構象異構體具有不同的扭曲力和扭曲方向,具有少的.手性添加劑在液晶配方中有著(zhù)舉足輕重的地構象數量的手性分子表現出大的HTP.此外,對位?，F在人們對手性添加劑的研究尚滯后于對配手性分子HTP值的理論計算也引起了眾多研究方主體材料的研究。為了提高材料的整體性能，者的興趣。Nordio 等[42.8] 基于手性分子形狀和必須加大對手性添加劑的研發(fā)力度。對TFT液溶劑的宏觀(guān)性質(zhì)建立了表面模型(SurfaceModel)，晶顯示而言,主要是進(jìn)-步開(kāi)發(fā)出具有高電壓?？紤]手性分子和周?chē)肿拥姆肿娱g相互作用力，持率、良好相溶性及具有Vn補償特性的手性添加研究發(fā)現當手性添加劑分子與溶劑分子相比有較劑;對膽甾相液晶顯示而言,則要求開(kāi)發(fā)出大量具大的分子尺寸時(shí),表面模型具有較準確的HTP有高HTP值、低粘度和較小溫度相依性的手性值。Osipov等([4:)]基于手性分子本質(zhì)的手性張添加劑。除此之外,HTP值與分子結構、溫度相量,利用Gos(Scaled Chiral Index),計算手性分依性:與分子結構的關(guān)系也將是今后研究的重點(diǎn)，子的HTP值,雖然未能考慮手性分子與溶劑的這對設計合成新型的手性添加劑具有非常重要的相互作用力以及溫度的依賴(lài)性,但在其所應用的指導意義。參考文獻:[1 ] Friedel G. 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The relationship between the HTP values and structure wassummarized, which will lay a theoretical foundation for the design of new chiral dopants.Key words:chiral dopants; HTP; progress作者簡(jiǎn)介:李輝(1984- ),男,陜西渭南人,碩士研究生,研究方向為液晶材料合成。歡迎訂閱《液晶與顯示》《液晶與顯示》是中國最早創(chuàng )辦的液晶學(xué)科專(zhuān)業(yè)期刊,也是中國液晶學(xué)科和顯示技術(shù)領(lǐng)域中惟一的綜合性專(zhuān)業(yè)學(xué)術(shù)期刊。它由中國科學(xué)院長(cháng)春光學(xué)精密機械與物理研究所、中國光學(xué)光電子行業(yè)協(xié)會(huì )液晶分會(huì )和中國物理學(xué)會(huì )液晶分會(huì )主辦,科學(xué)出版社出版?！兑壕c顯示》以創(chuàng )新性、綜合性、實(shí)用性為辦刊特色,內容豐富,涵蓋面廣,信息量大,可讀性強,既是啟迪科技人員開(kāi)拓創(chuàng )新思路的參考期刊,又是從事液晶和顯示技術(shù)研究與開(kāi)發(fā)的廣大科技人員、大專(zhuān).院校師生及相關(guān)領(lǐng)城的科技工作者進(jìn)行學(xué)術(shù)交流的論壇,也是圍書(shū)、情報等部門(mén)必不可少的信息來(lái)源?！兑壕c顯示》為雙月刊,國內定價(jià)30. 00元,全年180. 00元,國內外公開(kāi)發(fā)行。國內郵發(fā)代號:12-203,國內讀者可在當地郵局訂閱;也可通過(guò)“全國非郵發(fā)報刊聯(lián)合發(fā)行部”訂閱(地址:天津市大寺泉集.北里別墅17號,郵編300385),本刊的代號為:5074。國外讀者可通過(guò)中國國際圍書(shū)貿易總公司訂閱(地址:北京399信箱,郵編100044),國外發(fā)行代號:4868BM.同時(shí),《液晶與顯示》編輯部將竭誠為廣大讀者服務(wù),隨時(shí)辦理訂閱。地址:長(cháng)春市東南湖大路3888號中國科學(xué)院長(cháng)春光學(xué)精密機械與物理研究所《液晶與顯示》編輯部郵編:130033電話(huà) :0431-861760590431-84613406傳真:0431-84695881E-mail: yjxs@ciomp. ac. cn; yjyxs@126. com中國煤化王xianshi. orgMYHCNMHG