馬尿酸的合成

比學(xué)工程師Sum 229 No. 10Chemical Engineer2014年第10期工文章編號: 102-1124(2014)10- 0067-02程師*完馬尿酸的合成王利葉',李公春”,劉亞軍2,王宏勝2(1.河南豫辰精細化工有限公司,河南許昌461000;2.許 昌學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院,河南許昌461000)摘要:苯甲酰氯和甘 氨酸在氫氧化鈉溶液中反應生成馬尿酸鈉,再用鹽酸酸化得到馬尿酸,產(chǎn)率74.4%。關(guān)鍵詞:馬尿酸;甘氨酸;苯甲酰氣;合成中圖分類(lèi)號:0625.52文獻標識碼:ASynthesis of hippuric acid'WANG Li-ye' ,LI Gong -chun?,LIU Ya-jun', W ANG Hong- sheng2(1. Henan Yuchen Fine Chemical Co, Ltd, Xuchang 461000, China; 2. College of Chenistry and Chemical Engineering,Xuchang University, Xuchang 461000, China )Abstract: Hippurie acid was synthesized by acylation of glycine using benzoyl chloride under condition ofsodium hydroxide solution. The reaction yield was 74.4%.Key words: hippuric acid; glycine ;benzoyl chloride ;synthesis馬尿酸又稱(chēng)為苯甲酰氨基乙酸或苯甲酰甘氨義市予華儀器有限責任公司),FTIR-650型傅里葉酸。它是動(dòng)物體內代謝的產(chǎn)物,馬尿酸容易被動(dòng)物變換紅外光譜儀(天津港東科技發(fā)展股份有限公排出體外,它是最先從馬尿中分離出來(lái)的酸性化合司)。物"。馬尿酸主要應用于有機合成,醫藥及染料(如甘氨酸,苯甲酰氯,NaOH,鹽酸,所用試劑均為熒光黃H8GL分散熒光黃FFL)中間體,是合成醫分析純。藥馬尿酸美賽那明和馬尿酸烏洛托品的主要原料21。1.2 實(shí)驗步驟馬尿酸可以作為配合物的有機配體,與金屬離子進(jìn)在50mL三口瓶中加入0.90g甘氨酸.9.6mL蒸行配位1341。在生物方面,馬尿酸是接觸甲苯、二甲苯餾水和4.8mL 6molL-'的氫氧化鈉溶液,磁力攪拌下,在人體內的代謝產(chǎn)物,因此,馬尿酸是接觸甲苯、二慢慢滴加1.6mL苯甲酰氯,加完后繼續攪拌30min,甲苯的生物監測指標,因此,只要在規定的采樣時(shí)保持溶液呈堿性。反應結束后加入2.4mL蒸餾水和間內測定它們在尿液中的含量變化,就可以通過(guò)觀(guān)2.4mL濃鹽酸的混合液,冷卻,有固體析出,抽濾,洗察馬尿酸在尿液中含量的變化來(lái)察看工人的中毒滌,干燥,稱(chēng)量,得到1.45g 白色固體，產(chǎn)率74.4%。程度15-7]。馬尿酸的合成主要是用苯甲酰氯與甘氨酸在氫氧化鈉溶液中反應得到苯甲酰氨基乙酸鈉,然2結果與討論后用鹽酸酸化制得18。合成馬尿酸的反應式如下:< )-0 smoucou :0)Na0L.80.2.1產(chǎn)品紅外譜圖分析對合成的馬尿酸在FTIR-650型傅里葉變換紅外光譜儀上用KBr壓片法進(jìn)行了紅外光譜測試,所1實(shí)驗部分得紅外光譜見(jiàn)圖1 。從馬尿酸紅外譜圖可以看出:3343.96cem-1歸屬1.1 主要儀器和試劑為酰胺的N-H鍵伸縮振動(dòng)吸收峰,3095.19cm-1歸CL-2A型恒溫電熱磁力攪拌器(鞏義市予華儀屬為羧基的0-H鍵伸縮振動(dòng)吸收峰,2938.98cm-器有限責任公司),SHZ-D型循環(huán)式多用真空泵(鞏歸屬為苯環(huán)上C-H鍵伸縮振動(dòng)吸收峰,1750.70,1745.26em-'歸屬為羧基和酰胺羰基C=0伸縮振動(dòng)收稿日期:2014-07-28吸收峰, 1600.63, 1558.20, 1490.70, 1414.49cm-1歸屬基金項目:河南省重點(diǎn)科技攻關(guān)項目(132102210263)為苯環(huán)骨架振中國煤化工6cm-歸屬作者簡(jiǎn)介:王利葉( 1975 -),女,河北永年人,助理工程師. 2012畢業(yè)為C-N伸縮振YHCNMH G屬為N-H于南開(kāi)大學(xué),有機化學(xué)專(zhuān)業(yè),碩士,主要從事藥物及其中間體合成研究。鍵彎曲振動(dòng)吸收峰,723.18,690.39cm-l歸屬為-元68王利葉等:馬尿酸的合成“2014年第10期8075|70_50升55a50.李邑生10|350|400035003000250020001500500波數/em't圖1馬尿酸紅外圖rig.I IR of hippuric acid取代苯環(huán)的C-H鍵彎曲振動(dòng)吸收峰。主要是為了把生成的馬尿酸鹽轉換成馬尿酸,以及圖1與馬尿酸標準紅外譜圖一致, 說(shuō)明所合成中和在反應中剩余的NaOH。的產(chǎn)物為馬尿酸。2.2關(guān)于馬尿酸的合成3結論在馬尿酸合成反應中,主要采用苯甲酰氯和甘氨酸發(fā)生親核反應,苯甲酰氯很容易水解,在堿中采用苯甲酰氯和甘氨酸為原料,在堿性條件下酰氯也更容易失去氯基，而且苯環(huán)具有吸電子作進(jìn)行?；磻?得到馬尿酸,產(chǎn)率74.4%。用,這就導致羰基中碳原子的正電荷很強,因此,很參考文獻容易就發(fā)生了親核反應,在合成馬尿酸的反應中發(fā)1] 王清廉,李瀛,高坤,等.有機化學(xué)實(shí)驗(第三版)[M].北京:高生的反應即為親核反應。而且苯甲酰氯的活性也比等教育出社, 2010.407- 408.較高,反應發(fā)生的條件會(huì )比較容易達到。2] 黃循貴.馬尿酸的生產(chǎn)方法[J].江蘇化工，1995, 23(2): 24-25.溫度對此反應的影響相當大,苯甲酰氯在空氣[3]鄭曉玲,倪兆艾,晃斌.稀土馬尿酸配合物的合成及性質(zhì)表征中容易發(fā)煙,因此，如果溫度過(guò)高,就會(huì )使苯甲酰氯[J].杭州大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版), 1991, 18(3): 198 -302.和水發(fā)生反應,從而生成苯甲酸和氯化氫,導致產(chǎn)4]匡殊平, 何農躍，劉祖式，等.新型馬尿酸鉑配合物的熱分解機理及結構[J].湘潭大學(xué)自然科學(xué)學(xué)報, 1993, 15(4):77-81.品產(chǎn)率的降低,也增加了副反應發(fā)生的幾率,因此，[5] 張靜，梁穎,張偉,等.毛細管電泳-紫外檢測法同時(shí)測定人尿這個(gè)反應的溫度應該得到控制,使副反應發(fā)生的幾中馬尿酸和甲基馬尿酸[J].分析試驗室, 2013, 32(4): 118-121.率的降低,從而提高馬尿酸的產(chǎn)率。6]劉婕梅勇,王倩,等.高效液相色譜法測定尿中馬尿酸的規范實(shí)驗中加堿的目的在于釋放甘氨酸中的氨基,化研究[J].中國衛生檢驗雜志, 2011, 21(12): 2480-2482.因為甘氨酸--般是以?xún)塞}的形式存在的，只有把氨7] 盧麗明，黃城.尿中馬尿酸、甲基馬尿酸的高效液相色譜測定法[J].職業(yè)與健康2008 ,24(17): 177-1778.基從內鹽的形式釋放出來(lái)才能使?；磻靡?]劉茜， 張業(yè)嚼唑酮類(lèi)衍生物的合成及其對金屬離子識別研究發(fā)生,加堿也能讓親核反應更容易發(fā)生。最后加酸[J].梧州學(xué)院學(xué)報, 2012, 22(1): 65-66.(. 上接第66頁(yè))[12]邵昀啟. 可降解重負荷球磨機專(zhuān)用油的研制[D]廣西:廣西[11] 潘寒盡,張德和,邱學(xué)軍.基于模糊灰色理論的數據鏈系統作大學(xué),2008.戰效能評估[J].現代防御技術(shù), 2011, 39(4): 60-64.中國煤化工MHCNMHG