β-苯基丙烯酸的合成與研究

2006年第5期淮南師范學(xué)院學(xué)報No.5,2006第8卷(總第39期)JOURNAL OF HUAINAN TEACHERS COLLEGEGeneral No.39,Ⅴol.8β-苯基丙烯酸的合成與研究田冬,王桂英(準南師范學(xué)院化學(xué)生物系,安徽淮南232001)「摘要」在無(wú)水碳酸鉀存在時(shí),由苯甲醛和乙酸酐合成β-苯基丙烯酸,并對其反應條件和實(shí)驗方法進(jìn)行了研究,結果表眀反應溫度、反應時(shí)間及催化劑的用量均對最后產(chǎn)率有一定的影響。關(guān)鍵詞]β-苯基丙烯酸;苯甲醛;乙酸酐;微型合成中圖分類(lèi)號]0621.2文獻標識碼]A文章編號]1009-9530(2006)05-0123-02β-苯基丙烯酸,無(wú)色針狀結晶,具有爽快的淡醛。隨著(zhù)燒瓶中水量的減少,用恒壓滴液漏斗中的甜脂香氣,是一種重要的有機合成中間體,廣泛應水慢慢地給以補足,至流岀液無(wú)油珠為止。用于香料、醫藥、農藥、甜味劑、塑料和感光樹(shù)脂等將反應物趁熱倒入燒杯中,加少許活性碳,攪方面。有機微型合成實(shí)驗,試劑用量少,操作簡(jiǎn)便,拌,冷卻后,加入8m10%的NaOH溶液,使所有不僅能降低實(shí)驗費用,而且能減少對環(huán)境的污染。β-苯基丙烯酸生成鹽而溶解。抽濾,將濾液傾入因此進(jìn)行有機微型化學(xué)合成實(shí)驗的研究與實(shí)踐具5σm燒杯中,在攪拌下加入濃鹽酸至剛果紅試紙有顯著(zhù)的經(jīng)濟效益、環(huán)保效益和教學(xué)效果。材料提恰好變藍,用水冷卻旳皛體,抽濾,洗滌,干燥,得到供的β-苯基丙烯酸的合成實(shí)驗,反應試劑用量大,產(chǎn)品,產(chǎn)率68.8%。水蒸氣蒸餾裝置復雜,實(shí)驗結果不理想。我們改用3.2β-苯基丙烯酸的純化微型裝置合成了β-苯基丙烯酸,試劑用量少,反應用1:3的乙醇-水溶液進(jìn)行重結晶(用冰水泠時(shí)間短操作簡(jiǎn)便,產(chǎn)率較高,有明顯的教學(xué)價(jià)值。卻),再用熱水進(jìn)行重結晶兩次,得白色晶體,干1、原理燥,待測定β-苯基丙烯酸是利用 Perkin反應,將苯甲醛4、結果討論與乙酸酐混合在相應的羧酸鹽存在下加熱,發(fā)生羥4.1β-苯基丙烯酸的純度測定醛縮合反應,再脫水生成β-苯基丙烯酸。我們用碳準確稱(chēng)取0.0250g、0.0254g、0.0256g鄰苯二甲酸鉀代替乙酸鉀。反應如下酸氫鉀三份,分別置于三個(gè)錐型瓶中,加入4m水CHO+CHCO)0K(0 7-CH-CHOOH+CH,COOH使之溶解,加入1滴酚酞指示劑,用于標定NoH溶液,滴定至呈微紅色,30s不退色即為滴定終點(diǎn)2、試劑與儀器州,消耗NaOH溶液體積分別為11.4ml、11.8m、試劑:苯甲醛、乙酸酐、碳酸鉀、氬氧化鈉、濃鹽12.om,測得NaOH溶液的平均濃度為酸和無(wú)水氯化鈣均為市售分析純0.0105mol-l儀器:SGW,X-4顯微熔點(diǎn)測定儀(上海精密科表1β-苯基丙烯酸的純度測定學(xué)有限公司), AVATAR360傅立葉變換紅外光譜美國 Nicolet公司),玻璃儀器均為成套微型儀序號產(chǎn)品重量無(wú)水乙醇消耗NaOHβ-苯基丙烯體積體積m)酸含量(%)器10.02l13.229743、實(shí)驗步驟20.02149743.1β-苯基丙烯酸的合成30.021713.61在干燥的1oml二頸燒瓶中加入1ml(0.010mol)40.02193.513.74975新蒸餾的苯甲醛和2.8ml(0.029mo)新蒸餾過(guò)的乙酸酐以及研細的1.2g無(wú)水碳酸鉀,在170-180℃溫中國煤化工,1-0.0219g四份,置于四度下回流50minl反應完畢,待反應物稍冷卻后,個(gè)CNMHG酚酞指示劑,用上述已加入3m溫水,改為蒸餾裝置,燒瓶另一口安裝盛標定過(guò)濃度的NaOH溶液標定至呈微紅色,30s之有5m水的恒壓滴液漏斗,加熱蒸餾岀過(guò)量的苯甲內不退色H,即為滴定終點(diǎn)。平行測定四次結果如「作者簡(jiǎn)介田冬(1977—),男,安徽東至人,淮南師范學(xué)院化學(xué)生物系助教,主要從事儀器分析和有機化學(xué)實(shí)驗教學(xué)工作。準南師范學(xué)院學(xué)報第8卷下表1所示,計算出β-苯基丙烯酸的平均含量為得反應產(chǎn)率降低,實(shí)驗證明當溫度為170℃時(shí)為最974%。恰當溫度,對反應結果較有利。結果如圖2所示。4.2β-苯基丙烯酸的熔點(diǎn)測定用sGWX-4顯微熔點(diǎn)測定儀測定其熔點(diǎn),在130℃坍塌,在131-132℃下熔化,與文獻值符合S。4.3β-苯基丙烯酸的紅外光譜分析產(chǎn)品的紅外光譜圖如圖1所示,可知在3432cm-下的峰為O-H的伸縮振動(dòng)吸收峰,在3065cm1和3027cm-1的吸收峰為烯烴上C-H的伸縮振動(dòng)吸收峰,在1694cm1下的峰為C=O的伸縮振動(dòng)吸收峰,在1630cm1下的峰為C=C的伸縮振動(dòng)吸收峰,在1951cm1、1577cm-1、1449cm1、710cm的吸收峰為苯環(huán)的骨架振動(dòng)吸收峰,在979cm-左右的吸收峰為烯烴上C-H的彎曲振動(dòng)吸收峰,與標準圖譜一致i emmparaiure℃圖2反應溫度對產(chǎn)率的影響4.6反應時(shí)間對產(chǎn)率的影響以1ml苯甲醛和2.8ml乙酸酐為原料,加入1.2gK2CO3催化劑,在170℃的溫度進(jìn)行反應,考察不同的反應時(shí)間對產(chǎn)率的影響。結果表明此反應的時(shí)間控制在50min最為怡當,時(shí)間過(guò)短反應不充份,若將反應回流延長(cháng)3倍后,反應產(chǎn)率有稍許增加,能達到70%左右,但副產(chǎn)物增多分離困難,從效益上看以50min較好。結果如表3所示表3反應時(shí)間對產(chǎn)率的影響反應時(shí)間30min70min產(chǎn)率35.3%68.8%68.7%0.1%圖1β-苯基丙烯酸的紅外光譜圖由以上分析可知,此反應的最適宜條件為:1ml4.4催化劑用量對反應產(chǎn)率的影響苯甲醛和28ml乙酸酐為原料,加入1.2gK2CO3催以lm苯甲醛和28ml乙酸酐為原料,在化劑,在170℃的溫度在反應50min,得產(chǎn)率170℃下反應50min,加入不同量的催化劑,考察催68.8%。本反應試劑用量少,操作方便,催化劑用量化劑用量對反應產(chǎn)率的影響,結果表明以1.2g左適宜,產(chǎn)率較高,產(chǎn)品純度高。有機微型化學(xué)合成實(shí)右為最好,太多或太少均會(huì )使反應產(chǎn)率降低。結果驗,能降低實(shí)驗經(jīng)費,又能減少對環(huán)境的污染,因此如下表2所示。采用和研究微型實(shí)驗是非常有必要的。表2催化劑用量對反應產(chǎn)率的影響參考文獻]實(shí)驗編號催化劑用量(g)產(chǎn)品重量(g)產(chǎn)率(%)∏l張毓凡,曹玉蓉,馮宵等有機化學(xué)實(shí)驗[M]天津:南開(kāi)大學(xué)0.790.9675出版社,2001.16021.02[2]周寧懷,王德琳微型有機化學(xué)實(shí)驗M北京:北京科學(xué)出4「3許尊樂(lè ),劉漢標有機化學(xué)實(shí)驗[M廣州:中山大學(xué)出版社4.5反應溫度對產(chǎn)率的影響1998.220-22112gK2CO3催化劑,在不同的溫度在進(jìn)行反應,4趙清泉主編分析化學(xué)實(shí)驗M]北京:高等教育出版社應時(shí)間為5min。結果表明,當溫度較低時(shí)反應不能5j充份進(jìn)行完全.溫度過(guò)高后由于副反應的影響,也使中國煤化工有機化學(xué)制備手冊(中卷Synthesizing and research ofCNMHGTIAN Dong, WANG Gui-yingAbstract: The B-phenyl cryic acid is synthesized from benzaldehyde and acetic anhydride in thepresence of anhydrous potassium carbonate. And we carried out the research on the reaction conditions andthe experimental methods. The results showed that the reactive temperature, the reactive time and theamount of catacyst had effects on the product yield of the trans-Cinnamic acidKey words: B-phenyl cryic acid benzaldehyde; acetic anhydride; micro-synth