楊木乙醇木素的超臨界乙醇催化解聚及其產(chǎn)物分析

研究論文木素催化解聚·楊木乙醇木素的超臨界乙醇催化解聚及其產(chǎn)物分析賈文超'丁子棟2王榮海周景輝…(1.大連工業(yè)大學(xué)輕工與化學(xué)工程學(xué)院,遼寧大連,116034;2.大連市供水有限公司,遼寧大連,116021)作者簡(jiǎn)介:賈文超先生,摘要:研究了以乙醇溶液為溶劑體系,以自制的Cu摻雜類(lèi)水滑石焙燒產(chǎn)物為催化劑,對楊木乙醇在讀碩士研究生;研究制漿木素進(jìn)行超臨界解聚,反應器容積為100mL,反應條件為乙醇40mL,催化劑1g,楊木乙醇木方向:制漿造紙清潔生素2g,真空狀態(tài)下加熱至300℃,保溫8h后立即冷水冷卻至室溫。通過(guò)氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀(GCMS)、核磁共振波譜儀(1CNMR)及傅里葉紅外光譜儀(FTR)對解聚產(chǎn)物進(jìn)行分析檢測,得出產(chǎn)與植物資源高值化利楊木乙醇木素超臨界乙醇催化解聚產(chǎn)物主要為酯類(lèi)和含苯環(huán)類(lèi)物質(zhì)。酯類(lèi)物質(zhì)主要為己烯酸乙酯、用丁酸乙酯和乙酸乙酯,含苯環(huán)類(lèi)物質(zhì)主要為間二甲苯、甲苯、對異丙基甲苯和鄰二甲苯,主要發(fā)生酯化反應和烷基化反應。溶劑乙醇在反應中既是封端劑又是供氫劑。關(guān)鍵詞:木素;超臨界;解聚中圖分類(lèi)號:TK6;TS71·1文獻標識碼:ADoI:10.11980/ F. Issn0254508X2016.04.005Catalytic Depolymerization of Aspen Alcohol Lignin in Superitical Ethanol Solvent andAnalysis of the Degraded ProductsJIA Wen-chao DING Zi-dong WANG Rong-hai' ZHOU Jing-hui(1. School of Light Industry and Chemical Engineering, Dalian Polytechnic University, Dalian, Liaoning Province, 116034;2. Dalian Water Supply Corporation, Dalian, Liaoning Province, 116021(E-mail:zhoujh@dlpu.edu.cn)Abstract: The catalytic depolymerization of aspen alcohol lignin was conducted in supercritical ethanol with the catalyst of roasted Cu-dopedhydrotalcite-like products in a 100 mL Parr reactor, the reaction conditions included using ethanol 40 mL, catalyst 1 g, lignin 2 g, and heat-ing to 300C in vaccum state, then cooling to room temperature immediately after keeping at that tempertature for 8 hours. The analysis re-sults of GC-MS, C-NMR and FT-IR showed that the degraded products of lignin were mainly esters and containing benzene ring com-pounds. Esters mainly included hexene acid ethyl ester, ethyl butyrate and ethyl acetate; containing benzene ring material mainly includedm-xylene, toluene, p-cymene and o-xylene. The main reactions were esterification reaction and alkylation reaction. The ethanol solvent actedas the endgent and hydrogKey words: lignin; supercritical; depolymerization隨著(zhù)不可再生化石資源的日益枯竭,生物質(zhì)作為的科研人員開(kāi)始研究超臨界解聚木素制備小分子化合可再生能源替代化石資源生產(chǎn)小分子的化工產(chǎn)品已經(jīng)物的方法1Jae- Yong Kim等人在亞/超臨界乙引起了越來(lái)越多人的重視。在眾多的研究技術(shù)醇條件下解聚木素,研究不同溫度、反應時(shí)間、溶劑中,超臨界解聚被認為是一種高效的解聚技術(shù),可用木素比和初始氫氣壓力對解聚產(chǎn)物的影響,結果發(fā)于生物質(zhì)解聚生產(chǎn)生物油和生物化學(xué)品6。木現,溫度350℃,反應時(shí)間40min,溶劑木素比值素01是自然界中含苯環(huán)物質(zhì)最多的可再生資源,為100mL/g,初始氫氣壓力3MPa條件下單體酚類(lèi)近幾年將其替代化石資源生產(chǎn)低分子質(zhì)量物質(zhì)才引起人們的重視,主要是因為木素的多樣化和木素結構的中國煤化工收稿日期復雜性阻礙了木素的解聚12141HCNMHG基金項目亞壩曰(14/UU4)。近年來(lái),由于超臨界技術(shù)的不斷成熟,越來(lái)越多通信作者:周景輝先生,E-mail:though@dpu.edu.cn。China Pulp Paper VoL 35, Na 4, 2016研究論文得率最高。 Xiaoming Huang等人20使用 cuMgAlo2作取15mL解聚產(chǎn)物經(jīng)0.45μm濾膜過(guò)濾后進(jìn)行為催化劑在超臨界乙醇條件下催化解聚木素,結果發(fā)旋蒸除乙醇,濃縮液采用德國布魯克公司生產(chǎn)的AD現,延長(cháng)反應時(shí)間會(huì )增強解聚作用,減少重聚產(chǎn)物。 VANCEⅢ型核磁共振波譜儀(NMR)對濃縮后的解乙醇作為封端劑,通過(guò)O烷基化羥基和C烷基化芳聚產(chǎn)物進(jìn)行"C譜分析,主要技術(shù)參數及指標:頻率香環(huán)來(lái)穩定高活性的酚類(lèi)中間體。相對于甲醇,乙醇范圍:6~430MHz;相位分辨率<0.001°;頻率分辨能更有效地減少碳的形成。 Ana toledano等人2研率<0.005Hz;時(shí)間分辨精度:12.5ns。究了在超臨界條件下通過(guò)改變封端劑和木素/封端劑將剩余解聚產(chǎn)物加10倍體積的水,加濃HCl調比值來(lái)改善木素催化解聚條件。結果表明,硼酸和酚pH值至1左右,經(jīng)過(guò)濾、洗滌、干燥后得到的殘余分別作封端劑時(shí),產(chǎn)物的性質(zhì)和得率完全不同。硼酸木素采用美國PE公司生產(chǎn)的 Spectrum One- B傅里葉和酚都可以避免重聚反應,但酚作封端劑有助于形成變換紅外光譜儀(FTIR)以KBr壓片法測試殘余木酚類(lèi)產(chǎn)物。最佳封端劑/木素比取決于所用的封端劑素的FTIR譜圖,測試范圍為4000-400cm。的性質(zhì),因為不同封端劑在木素超臨界催化解聚中的作用完全不同。雖然對超臨界解聚木素方面的研究越2結果與討論來(lái)越多,但是很少有人提出木素超臨界解聚反應的路2.1催化劑的XRD分析線(xiàn)。本實(shí)驗以乙醇溶液為溶劑體系,以Cu摻雜類(lèi)水圖1為催化劑焙燒前后的XRD譜圖。由圖1可滑石焙燒產(chǎn)物為催化劑對楊木乙醇制漿木素進(jìn)行超臨知,焙燒前樣品的ⅹRD譜圖中出現水滑石特征衍射界解聚,并對解聚產(chǎn)物進(jìn)行分析,得出解聚產(chǎn)物可能峰003、006、012、015、018、110、113,表明形成的反應路線(xiàn),為進(jìn)一步木素催化解聚機理研究提供良好的水滑石晶體結構。水滑石的特征衍射峰峰型強基礎而尖銳,表明出現有序性好的層狀結構,得到單一晶1實(shí)驗相,晶面生長(cháng)有序度高,晶體結構完整的銅鎂鋁水滑石。460℃焙燒后,水滑石結構塌陷,出現CuO,形1.1實(shí)驗原料成片狀復合金屬氧化物。Mg(CH2COO)2·4H2O,Cu(NO3)2·2.5H2OA(NO3)34H2O,無(wú)水Na2CO3,NaOH,濃HCl,均為分析純,國藥集團化學(xué)試劑有限公司生產(chǎn)。木素為乙醇制漿黑液經(jīng)酸沉、過(guò)濾、洗滌、干燥制得。51101131.2催化劑制備焙燒前采用化學(xué)共沉淀法,制備Cu摻雜類(lèi)水滑石,其中n(Cu2+):n(Mg2+):n(A3)=3:12:5。將水滑焙燒后石在460℃溫度下焙燒,得到復合金屬氧化物用作催化劑。05060708采用日本 Rigaku公司生產(chǎn)的D/Max3B型X射26(°)線(xiàn)衍射儀(XRD)分析樣品的晶相結構,Cu陽(yáng)極圖1催化劑焙燒前后的XRD譜圖靶,掃描速度8°/min,掃描范圍5°~80°。2.2解聚產(chǎn)物的GCMS分析1.3木素超臨界解聚(921表1為木素解聚產(chǎn)物質(zhì)譜鑒定結果,圖2為木素木素催化解聚反應采用容積為100mL的超臨界解聚產(chǎn)物的GCMS分析。綜合表1和圖2可知,木反應器,反應條件為催化劑1g,木素2g,無(wú)水乙醇素解聚產(chǎn)物復雜,可分為含苯環(huán)類(lèi)、酯類(lèi)、醇類(lèi)和其40mL,抽真空后加熱至300℃,保溫8h后立即用流他產(chǎn)物。木素解聚產(chǎn)物中,酯類(lèi)物質(zhì)含量最多,主要動(dòng)水冷卻至室溫。為己烯酸乙酯、丁酸乙酯、己酸乙酯等,含量分別為1.4解聚產(chǎn)物的檢測15.92%、8.12%和7.26%。其次是含苯環(huán)類(lèi)物質(zhì),取2mL解聚產(chǎn)物,采用美國 agilent公司生產(chǎn)的主要為間二甲苤,甲芐對顯丙甚田苯、鄰二甲苯6890N/5973N型氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀(GCMS)對等,含量中國煤化工%、197%和解聚產(chǎn)物進(jìn)行檢測,色譜柱為DB5ms柱(60m×1.80%。醇CNMHH要為甲基烯丙0.25mm×0.25μm),頂空進(jìn)樣法。醇和3-己烯醇,含量分別為3.93%和3.23%。含苯《中國造紙》2016年第35卷第4期研究論文表1木素解聚產(chǎn)物及其分布序號保留時(shí)間化合物相似度相對峰%面積/%6642-甲基烯丙醇3.93≈308.18甲苯39.684-辛烯0.9907丁酸乙酯8.12含苯環(huán)類(lèi)酯類(lèi)醇類(lèi)其他510.904-乙烯基環(huán)已烯圖2木素解聚產(chǎn)物的GCMS分析11.451,6-二甲基環(huán)己烯678環(huán)類(lèi)物質(zhì)中幾乎沒(méi)有酚類(lèi)物質(zhì)且其大部分為芳香烴類(lèi)11.631,4-辛二烯物質(zhì),可以判斷主要發(fā)生了烷基化反應。大量酯類(lèi)物12.273-已烯醇質(zhì)的存在,說(shuō)明發(fā)生了大量的酯化反應,可能是木素12.80間二甲苯76中苯環(huán)連接鍵斷裂以及連氧苯環(huán)開(kāi)環(huán)生成的小分子羧1013.74鄰二甲苯l.80酸和乙醇溶劑進(jìn)行反應生成,乙醇溶劑在反應中起到14.44戊酸乙酯1.82封端作用。大部分芳香化合物支鏈上不含氧,可能是1216.942-己烯酸甲酯0.71反應過(guò)程中發(fā)生加氫脫氧反應。乙醇溶劑在反應中不1317.362,4-二甲基2,4庚二烯醛僅作為封端劑,還可作為供氫劑。由以上分析可推導出木素超臨界乙醇催化解聚反1417.96己酸乙酯應生成芳香烴類(lèi)和酯類(lèi)物質(zhì)可能的反應路線(xiàn)如圖31518.024-己烯酸乙酯所示。1618.143-已烯酸乙酯1718.383,4-二甲基-3-環(huán)己烯1甲醛加氫脫氧81.65雙環(huán)4.2014,3,5·三辛烯7961.14木素碎片氫解烷基化~芳香烴連氧苯環(huán)木素氫解2-己烯酸乙酯含羰基小分子與羥基開(kāi)環(huán)后與羥基反應2-乙基-,4二甲基苯反應生成小分子羧酸生成小分子羧酸對異丙基甲苯酯化小分子酯庚酸乙酯圖3木素超臨界乙醇催化解聚反應生成2320.454乙基1,2-二甲基苯芳香烴類(lèi)和酯類(lèi)物質(zhì)可能的反應路線(xiàn)2420.651·甲基4-(1甲基亞乙基)環(huán)921.09己烷2.3解聚產(chǎn)物的CNMR分析表2為木素解聚產(chǎn)物的CNMR譜圖積分數據。2520.741-甲基2-(2-丙烯基)苯0由表2可知,解聚產(chǎn)物中羰基含量為0.51%,芳香2620.932-乙烯基-1,4-二甲基苯g%71.23族的C—0鍵含量為0.40%,芳香族的C—C鍵含量21.043,5-二甲基苯酚為5.42%,芳香族的C-H鍵含量為0.52%,脂肪2821.42-乙基醚甲基苯族的C-0鍵含量為6.36%,苯環(huán)上的甲氧基含量為21.504乙基醚甲基苯931.050,脂肪族的C—C鍵(含溶劑)含量為84.68%,21.63苯甲酸乙酯1.17苯環(huán)上的甲基(CH3-Ar)含量為1.68%,鄰位為羥3122.053辛烯酸乙酯基或甲氧基的苯環(huán)上的甲基(CH3Ar’)含量為322.786-辛烯酸乙酯81.260.42%。木素解聚產(chǎn)物中官能團含量主要為脂肪族的3323.47(1-甲基l-丁烯基)苯C-C鍵、脂中國煤化工的CC鍵,這1,4,7-三甲基2,3-二氫化茚810.32與GCMSCNMH含含苯環(huán)類(lèi)物質(zhì)結果一致,也讓明反生人里的化戊應。苯環(huán)上的甲3526.17別香橙烯氧化物0.11氧基含量為0,與GC-MS分析結果一致,也說(shuō)明發(fā)China Pulp Paper VoL 35, Na. 4, 2016研究論文表2木素解聚產(chǎn)物的cNMR譜圖積分數據素芳香環(huán)結構單元發(fā)生解聚。1270cm處的愈創(chuàng )木官能團積分區間/×10-6含量%基伸縮振動(dòng)消失,說(shuō)明楊木乙醇木素中此結構單元已166.5-215.0全部解聚。1327cm1、1219cm1、1125cm-處的芳香族的C—0鍵142.0-166.50.40吸收峰幾乎完全消失,紫丁香環(huán)伸縮振動(dòng)幾乎完全消芳香族的C—C鍵125.0-142.0失,說(shuō)明楊木乙醇木素紫丁香環(huán)結構單元被解聚1。芳香族的C-H鍵95.8-125.00.523結論脂肪族的C—0鍵55.2-95.86.36苯環(huán)上的甲氧基54.8-55.2以乙醇溶液為溶劑體系,以自制的脂肪族的C—C鍵(含溶劑)0~54.884.68(Mg2):n(A)=3:12:5的Cu摻雜類(lèi)水滑石460℃苯環(huán)上的甲基(CH3-Ar)19.1-21.6焙燒產(chǎn)物為催化劑,對楊木乙醇制漿木素進(jìn)行超臨界鄰位為羥基或甲氧基的苯環(huán)上解聚,并對解聚物進(jìn)行分析。15.4-16.10.42的甲基(CH3yAr’)3.1楊木乙醇木素超臨界乙醇解聚產(chǎn)物復雜,主要為酯類(lèi)和含苯環(huán)類(lèi)物質(zhì)。乙醇作為溶劑起到封端和供生加氫脫氧反應。乙醇作為溶劑起到封端和供氫氫作用。作用。3.2酯類(lèi)產(chǎn)物主要是木素中苯環(huán)連接鍵斷裂以及苯2.4木素的FT-IR分析環(huán)開(kāi)環(huán)后形成的羧酸與乙醇溶劑反應生成,乙醇溶劑圖4為原料木素和殘余木素的FTR對比分析。在反應中起到封端作用。將楊木木素原料和降解殘渣烘干研磨后制樣,分別進(jìn)3,3超臨界解聚后殘余木素中羥基含量顯著(zhù)減少,行FTIR分析,檢測楊木乙醇木素解聚反應前后主要甲基、亞甲基、次甲基明顯增多,發(fā)生烷基化反應。官能團的變化。由圖4可知,原料木素中3447cm1芳香環(huán)吸收峰消失,木素芳香環(huán)結構發(fā)生解聚。處有強吸收峰,說(shuō)明解聚反應前楊木乙醇木素結構中存在大量羥基,2839~2975cm處有吸收峰,說(shuō)明存在少量的甲基、亞甲基、次甲基。1514cm-處的1] ZHOU Jinghui, XIE Zhanghong, WANG Xing,eta. Advance in lig-吸收峰強度很大,代表苯環(huán)的骨架振動(dòng)吸收區域。與technique[ J]. Joumal of Dalian Polytechnic University, 2013, 132紫丁香環(huán)相關(guān)的峰有1327cm、1219cm和1125(6):426cm-處峰,與愈創(chuàng )木環(huán)相關(guān)的峰則有1270cm附近周景輝,謝章紅,王興,等.木素超臨界流體解聚及反應機制的峰,1125cm處峰的強度大于1270cmˉ處峰的,研究進(jìn)展[J].大連工業(yè)大學(xué)學(xué)報,2013,132(6):426說(shuō)明該楊木乙醇木素苯環(huán)單元主要是紫丁香環(huán)22,(2] WANG Xing, ZHoU Jinghui. The research progress on characteristicsof lignins chemical depolymerization products and its depolymerizaticmechanism[ J]. China Pulp& Paper Industry, 2014, 35(4):32殘余木素王興,周景輝木素化學(xué)解聚產(chǎn)物特征及機理研究進(jìn)展[J中華紙業(yè),2014,35(4):32.[3] BEN H, RAGAUSKAS A J. Influence of Si/Al ratio of ZSM-5 zeoliteon the properties of lignin pyrolysis products[J]. ACS Sustainable原料木素Chemistry Engineering, 2013, 1(3): 31([4 ATADASHI I M, AROUA M K, ABDUL AZIZ AR, et al.Theeffects of water on biodiesel production and refining technologies:areview[J]. 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Efficient and product-controlled(責任編輯:劉振華)滴息·開(kāi)創(chuàng )卓越新紀元UPM擴大在華投資UPM常熟3“紙機項目正式落成2016年4月12日,芬歐匯川集團(UPM)宣布超過(guò)20億美元。建立于同年(1998年)的常熟紙廠(chǎng)見(jiàn)其常熟工廠(chǎng)二期增資擴建項目3‘紙機正式落成。作證了UPM對中國市場(chǎng)持續的穩定的承諾。今天,常熟為UPM在中國發(fā)展的重要里程碑,新的紙機將進(jìn)一紙廠(chǎng)具備了完善的產(chǎn)品生產(chǎn)和轉換能力,擁有1個(gè)造紙步提升產(chǎn)能,同時(shí)將貫徹“綠盡其能、森領(lǐng)未來(lái)”廠(chǎng)、標簽材料工廠(chǎng)、亞洲研發(fā)中心及亞太區供應鏈中Bifore)公司戰略,一如既往為中國乃至亞太地區心。隨著(zhù)3紙機的落成,常熟紙廠(chǎng)每年可為亞太地區乃的客戶(hù)提供更環(huán)保、更安全、更廣泛的產(chǎn)品組合。至全球的客戶(hù)生產(chǎn)140萬(wàn)t全木漿標簽材料和高級紙張。UPM集團總裁兼首席執行官貝松寧( Jussi Pe-長(cháng)久以來(lái),UPM極為重視經(jīng)濟、社會(huì )和環(huán)境的sonen)先生在3"紙機開(kāi)幕儀式的致辭中表示:“對我可持續發(fā)展,而其“綠盡其能、森領(lǐng)未來(lái)”的戰略們來(lái)說(shuō),卓越新紀元的開(kāi)啟意味著(zhù)UPM將專(zhuān)注于為進(jìn)一步強調了對紙張生產(chǎn)的全生命周期的綠色環(huán)保和中國和全球市場(chǎng)提供具有附加值的髙級紙制品。而在可持續發(fā)展的堅持。目前,84%的UPM森林都通過(guò)常熟工廠(chǎng),我們也帶來(lái)了全新的、創(chuàng )新的制造技術(shù),了認證,UPM還為森林管理開(kāi)發(fā)了生物多樣性計劃,更好地服務(wù)于中國和全球的造紙工業(yè)。以提高生物多樣性并改善自然生態(tài)系統和碳循環(huán),讓2012年,為了滿(mǎn)足中國及亞太地區不斷增長(cháng)的森林充滿(mǎn)活力;在紙張生產(chǎn)過(guò)程中,UPM極為注重紙張需求,UPM開(kāi)始籌建3°紙機項目,總耗資2.77水資源的保護和循環(huán)利用,以常熟紙廠(chǎng)為例,UPM億歐元。新的紙機將生產(chǎn)包括高質(zhì)量標簽材料和全木常熟紙廠(chǎng)的造紙白水循環(huán)利用率已達到97%。漿非涂布紙在內的各類(lèi)紙制品,大大豐富了常熟紙廠(chǎng)UPM集團總裁兼首席執行官貝松寧( Jussi Pe的產(chǎn)品組合,也更好地滿(mǎn)足了客戶(hù)的需求。值得一提 sonen)先生補充道:“UPM常熟3紙機的落成是我們的是,3°紙機采用“切換概念”,能夠實(shí)現不同紙品對可持續和中國煤化工力例證。未來(lái)之間的生產(chǎn)切換,不僅極大地提高了紙張生產(chǎn)效率,作為可持續發(fā)CNMHG不斷貫徹‘綠還將有助于降低能耗盡其能、森領(lǐng)禾來(lái)’戰略,持續幫助中國造紙行業(yè)向自1998年進(jìn)人中國市場(chǎng)以來(lái),UPM在華總投資已可循環(huán)、可持續健康安全發(fā)展的轉型升級?！盋hina Pulp Paper Vol 35, Na. 4, 2016