β-苯乙醇合成工藝的研究

第25卷第5期山西大同大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版Vol 25. No52009年10月Journal of Shanxi Datong University (Natural Science)0v12009β-苯乙醇合成工藝的研究翟紅,解海(山西大同大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院,山西大同037009)摘要:以笨和環(huán)氧乙烷為原料,在催化劑SnCL的作用下,通過(guò) Friedel- Crafts反應制得β-苯乙醇,采用單因素試驗法通過(guò)考察影響收率的主要因素,確定出最佳工藝條件:物料配比為10:0.25、催化劑用量為03mol、反應時(shí)間為40min、反應溫度為6-9℃,總收率可達51.6%關(guān)鍵詞:β-苯乙醇笨環(huán)氧乙烷合成中圖分類(lèi)號:062534文獻標識碼:A文章編號:1674-0874(2009)05-0038-0β-苯乙醇又名2-苯乙醇是一種具有溫和玫FTR-8400傅立葉變換紅外光譜儀(美國PE公司),瑰香味的無(wú)色粘稠液體,是一種多功能的精細化R-24B型核磁共振波譜儀(美國瓦里安有限公司)學(xué)品四,已被廣泛地用于配制食品、煙草、肥皂及12實(shí)驗步驟化妝品香精嗎目前T業(yè)合成B苯乙醇主要采取以下將經(jīng)干燥的苯(156g,02mo)加入干燥三種路線(xiàn):以甲苯為原料,先經(jīng)氯化生成氯化芐,500mL三口燒瓶中,然后加入催化劑SnCl(80g,然后和氰化鉀反應轉變成苯乙腈,再還原為苯乙006mo,溫度控制在6~9℃,充分攪拌后,將環(huán)胺,最后轉變?yōu)楸揭掖?本法使用了毒性很大的氧乙烷(2.2g,0.05mo)慢慢加入三口燒瓶中,繼續氰化物,且反應步驟多、工藝復雜,不適合中小企攪拌約40min.將反應混合液水解,水解后用分液業(yè)采用;以苯乙烯為原料,先經(jīng)催化氧化生成苯環(huán)漏斗分出有機相,有機相經(jīng)水洗后,精餾回收苯,氧乙烷,再經(jīng)催化氫化生成B-苯乙醇,此法采用冷卻,即得粗產(chǎn)品β-苯乙醇然后把殘液在2~267催化氧化和催化加氫工藝,對設備要求苛刻裝置KPa下精餾,分離出100-120℃餾分,即得高純度投資大,難于在中小企業(yè)中實(shí)行;以苯為原料,環(huán)β-苯乙醇,產(chǎn)率為516%(文獻值452%氧乙烷通過(guò) Friedel- Crafts反應與苯作用得到苯乙合成路線(xiàn)如下醇,該法雖然副產(chǎn)物多,但是生產(chǎn)工藝簡(jiǎn)單,設備aSO3要求低,投資少,適合于中小企業(yè).因此提高環(huán)氧乙烷法制備β-苯乙醇收率有很重要的研究?jì)r(jià)值1實(shí)驗部分1.1實(shí)驗藥品與儀器藥品:苯(西安化學(xué)試劑廠(chǎng)),環(huán)氧乙烷、硫酸(天津市化學(xué)試劑一廠(chǎng)),氫氧化鈉(西安化學(xué)試劑廠(chǎng)),無(wú)水氯化鈣(三津市科密歐化學(xué)試劑開(kāi)發(fā)中1.3產(chǎn)品結構鑒定心),四氯化錫(北京雙環(huán)化學(xué)試劑廠(chǎng));試劑均為1.3.1折光率分析純經(jīng)測定產(chǎn)品的折光率15321(文獻值15320儀器:阿貝折光儀(上海光學(xué)儀器廠(chǎng)),PE-1,3.2紅外光譜圖2400CHN元素分析儀(美國鉑金埃爾默公司),IR(KBr):在34362cm1處的吸收為-OH的伸中國煤化工收稿日期:200907-11CNMHG基金項目:山西大同大學(xué)校青年科學(xué)研究基金[2008Q1]作者簡(jiǎn)介:翟紅(1981-),女,山西朔州人,碩土,助教,研究方向:化學(xué)教學(xué)翟紅等:β-苯乙醇合成工藝的研究縮振動(dòng),在1500cm-和1450cm1處的吸收是苯表3反應時(shí)間對產(chǎn)品產(chǎn)率的影唏環(huán)的骨架振動(dòng),在1200cm處的吸收為C-O的時(shí)間/min伸縮振動(dòng)經(jīng)驗證,β-苯乙醇的紅外光譜與標準譜產(chǎn)率/%42.145.651848.847.6圖基本一致,見(jiàn)圖1.可見(jiàn)隨著(zhù)反應時(shí)間增大,β-苯乙醇產(chǎn)率先升高后降低,當時(shí)間為40min時(shí)產(chǎn)率最大.因為增大反應時(shí)間能使環(huán)氧乙烷充分與無(wú)水SnCl接觸,反應比較完全,所以產(chǎn)率高.當時(shí)間大于40min時(shí),生成的產(chǎn)物使SnCL4大量溶解,導致其活性降低,產(chǎn)率降低,因此最佳反應時(shí)間應為40min23反應溫度對產(chǎn)率的影響反應溫度對產(chǎn)品產(chǎn)率的影響見(jiàn)表4.波數/cm圖1β一苯乙醇的紅外光譜圖表4反應溫度對產(chǎn)品產(chǎn)率的影響溫度/℃813.3元素分析產(chǎn)率/%49350.1499498見(jiàn)表1.表1元素分析由表中的數據可得,β-苯乙醇產(chǎn)率隨反應溫度A,元,四以廣事高,廣率變化不大因此為了生產(chǎn)中H升高而降低,但幅度不大.因為升高溫度發(fā)生副反應機率變大,降低β-苯乙醇產(chǎn)率.雖然反應溫度為理論值/%2結果與討論便于控制反應溫度,取6-9℃24物料配比對產(chǎn)率的影響影響產(chǎn)率的直接因素較多,這里主要對反應原為了考察物料配比對產(chǎn)率的影響,在實(shí)驗中固料配比、催化劑用量、反應時(shí)間與反應溫度進(jìn)行了定苯用量為02mo、催化劑用量為0.06mol,反應考察溫度為6-9℃,攪拌時(shí)間為40min,改變環(huán)氧乙烷21催化劑用量對產(chǎn)率的影響用量進(jìn)行實(shí)驗,結果見(jiàn)表5.按照上述實(shí)驗步驟,其他條件固定不變,僅改變催化劑用量,考察其對產(chǎn)品產(chǎn)率的影響,結果見(jiàn)表5物料配比對產(chǎn)品產(chǎn)率的影響表2環(huán)氧乙烷/mol0010.030.050.06007表2催化劑用量對產(chǎn)品產(chǎn)率的影響產(chǎn)率/%33.645.151549.147.6nCL用量/mol0020040060080.10書(shū)32042.251.6486463可見(jiàn)隨著(zhù)環(huán)氧乙烷用量的增大,β-苯乙醇產(chǎn)率呈現先增大后減小的態(tài)勢,其用量為005mol時(shí),產(chǎn)可見(jiàn),β-苯乙醇產(chǎn)率隨催化劑無(wú)水SnCl的增率最大.當環(huán)氧乙烷用量小于005mol時(shí),催化劑加,先增大后基本保持不變因為隨著(zhù)無(wú)水SnCL4的SnCl4用量較環(huán)氧乙烷的大能保證環(huán)氧乙烷與催化增加,環(huán)氧乙烷與其接觸機率增加,加快了反應;劑有足夠大的接觸機率,此時(shí)副反應發(fā)生機率小另外,SnC4還能降低環(huán)氧乙烷聚合機率,反應進(jìn)行因此增大用量有利于提高產(chǎn)率.當用量大于0.05mol的比較徹底,因而產(chǎn)率高.但是SnCl4的用量超過(guò)時(shí),不能保證環(huán)氧乙烷與催化劑SnC4的及時(shí)接觸,006mol時(shí),由于它對主反應的催化能力已得到保發(fā)生機率大,不利于提高產(chǎn)率因此物料配證,這時(shí)候再添加更多催化劑已不能明顯提高產(chǎn)比應i中國煤化工率,因此催化劑的用量以0.06mol為宜CNMHG料配比為1022反應時(shí)間對產(chǎn)率的影響025,催化劑用量為03mol,反應溫度為6-9℃反應時(shí)間對產(chǎn)品產(chǎn)率的影響見(jiàn)表3反應時(shí)間約40min(下轉第42頁(yè)山西大同大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版)2003,l07:2493-2498[4mmurmann P A, Kenedi P, Schmidt A, et al. Influence of the angiotensin 2 antagonist valsar tan left ventricular hypertrophy inpatients with essential hypertension[J. Circulation, 1998, 98(9): 2037-2042.5祝善俊,徐威斌心力衰竭基礎與臨床{M北京:人民軍醫出版社,2001阿6吳學(xué)思.β受體阻滯劑在心力衰竭的治療中不可替代的作用J中華老年多器官疾病雜志,2005,4(4):256-258Clinical Study on the effect of valsartan combined with Metoprolol inAged Chronic Heart FailureZHANG Xiao-qin, YU Hai-xia(NO2 hospital of Datong, Datong Shanxi, 037005Abstract: Objoctive To investigate the therapeutic effect of valsartan combined with metoprolol in gerontic patient with chronicheart failure (CHF). Mothod 132 cases 60-77(68.5ys)of CHF I. l grade with NYHA heart function grade were divided into twgroup: valsartan and metoprolol combination group (n=66), and control group(n=66). All patients were followed up for 180days, in-ing their heart function, LVEF by echocardiography, LVES. LVED, value in the treatment of chronic heart failure westigated. Rosults After 180 days, there were significant differences between combination group and control group in heartgrade, LVEF, LVES, LVED(P<0.05 or P<0.01). Conclusion Better clinical results are achieved by valsartan and metoprolol comltion therapy in gerontic patients with chronic heart failure, Life quality of patients also improve by the combination therapy.Key words: heart failure; valsartan; metoprol〔編輯楊德兵〕(上接第39頁(yè)操作簡(jiǎn)單,總收率達51.6%,較適合工業(yè)化生產(chǎn)該工藝路線(xiàn)簡(jiǎn)單、原料易得、反應條件溫和參考文獻孫志強,徐杰β-萃乙醇的制備方法P中國專(zhuān)利:146555^A,2004-01-0[2梅建鳳,陳虹.生物轉化法生產(chǎn)β-笨乙醇微生物學(xué)通報,2005,32(2):114-118.[3]呂紹潔,邱發(fā)禮.氧化笨乙烯加氫制β-笮乙醇的研究J合成化學(xué),2001,9(5):45-484張國安,王占成。β-苯乙醇的合成應用化工,1987(5):30-32.SMULDAKHMETOV ZEJNULLA M, SHCHELKUNOⅤ SERGEJA Process for prepairing2- phenylethanol蘇聯(lián)專(zhuān)利:1817765,1993-08-23.6]肖淑勇.β-苯乙醇的合成研究門(mén)精細石油化工,1991(5):17-20.]汪多仁.β-笨乙醇的合成門(mén)四川化工,19954):55.A Study on the Synthesis of B-PhenylethanolZHAI Hong, XIE Hai(School of Chemistry and Chemical Engineering, Shanxi Datong University, Datong Shanxi, 037009)Abstract: B-phenylethanol was prepared from benzene and oxirane by the reaction of Friedel-Crafts, in whiclwas catalyst. Single-factor test was used to determine the optimum condit中國煤化工 account ol catalyst is0.06 mol, the time of reaction is 40 min and the temperature is 6-9C, thewords:B-phenylethanol; benzene; oxiranHCNMHG〔編輯楊德兵〕