乙酸和乙醇的酯化反應實(shí)驗改進(jìn)

第33卷第2期貴州師范大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版Vol 33. No. 22015年4月Jourmal of Guizhou Normal University( Natural SciencesApr.2015文章編號:1004-5570(2015)02-0109-03乙酸和乙醇的酯化反應實(shí)驗改進(jìn)彭亞,肖小明(湖南師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,湖南長(cháng)沙410081)摘要:乙醇和乙酸的酯化反應是高中一個(gè)重要的教學(xué)演示實(shí)驗,通過(guò)使用分液漏斗、具支試管、球形干燥管組合的實(shí)驗裝置和采用磺酸樹(shù)脂作為催化劑兩方面對教材中實(shí)驗進(jìn)行了改進(jìn),實(shí)踐證明,改進(jìn)后的實(shí)驗產(chǎn)物轉化率高,實(shí)驗現象明顯,達到了綠色化學(xué)的實(shí)驗要求。關(guān)詞:酯化反應;磺酸樹(shù)脂;轉化率;綠色化學(xué);實(shí)驗改進(jìn)中圖分類(lèi)號:06.339文獻標識碼:AThe esterification reaction modification of acetic acid and ethandPENG Ya, XIAO XiaomingHunan Normal University, School of Chemistry Chemical Engineer, Changsha, Hunan 410081, China)Abstract The esterification of acetic acid and ethanol experiment is an important teaching demonstration experiment in senior high school. The author improved the experiment from two aspect, which isusing the reparatory funnel, with side tube, the spherical drying tube combination ext deviceand using sulfonic acid resin as catalyst. It proved that the result conversion rate is high and the phenomenon is obvious after improving, which meet the requirements of the green chemistry experimentKey words: the esterification reaction; sulfonic acid resin; conversion rate; green chemistry; exnent modification不僅與生活息息相關(guān),可以用來(lái)很好地解釋生活中0問(wèn)題的提出背景的一些現象,比如酒愈釀?dòng)?烹調食物的同時(shí)添加食醋和料酒可以使食物更加美味等,從而該實(shí)驗酯化反應是指羧酸和醇在催化劑的作用下生具備激發(fā)學(xué)生學(xué)習化學(xué)興趣滿(mǎn)足學(xué)生的好奇心和成酯的一類(lèi)化學(xué)反應酯化反應尤其是乙酸和乙醇求知欲的教學(xué)功能。同時(shí),產(chǎn)物乙酸乙酯是學(xué)生新在濃硫酸作為催化劑通過(guò)加熱制得乙酸乙酯反應接觸到的一類(lèi)有機物,不僅在生活中廣泛存在,而的在中學(xué)化學(xué)中占據著(zhù)相當重要的地位。該反應且作為一種重要的有機化工原料和環(huán)境友好的綠在人教版高中化學(xué)必修二第三章《有機化合物》和色溶劑,在化學(xué)工業(yè)過(guò)程中有著(zhù)廣泛的應用。另選修五《有機化學(xué)基礎》中作為乙酸的重要化學(xué)性外酯化反應的原料源于生活、操作相對較簡(jiǎn)便,通質(zhì)之一進(jìn)行教學(xué)展示(。過(guò)這樣一個(gè)較為簡(jiǎn)單的實(shí)驗能多使學(xué)生御步誤酯化反應作為高中化學(xué)一個(gè)重要的演示實(shí)驗,有機合成的原理,為有機合成的學(xué)習打下良好的基收稿日期:2015-01-02中國煤化工作者簡(jiǎn)介彭亞(1990-),女,碩士,研究方向:中學(xué)化學(xué)實(shí)驗改進(jìn),E-maiCNMHG通訊作者:肖小明(1958-),男教授研究方向:原子分子物理E-malHeau. cn貴州師范大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版)第33卷礎。此外,酯化反應原理也是高中化學(xué)學(xué)習和高考理念是背道而馳的。的重點(diǎn)之一。通過(guò)實(shí)踐教學(xué)中發(fā)現教材中實(shí)驗存2)實(shí)驗過(guò)程溫度難以控制。在試管中陸續添在一些不足之處,現分述如下加乙醇、濃硫酸和醋酸,相當于將濃硫酸進(jìn)行稀釋1)用濃硫酸作為催化劑。濃硫酸具有強氧化因此在加熱之前反應體系的溫度就很高了,而乙醇性和強腐蝕性,使用起來(lái)很不安全,稍微使用不當的沸點(diǎn)(6℃)相對較低,容易揮發(fā)損失。在實(shí)際容易對實(shí)驗人員和實(shí)驗臺造成腐蝕同時(shí)還容易導操作過(guò)程中,反應體系的溫度通?？梢赃_到140致乙醇脫水成醚、成烯、高溫分解產(chǎn)生二氧化硫等160℃,而以濃硫酸作為催化劑時(shí),乙醇在140℃時(shí)副產(chǎn)物。按照教材中的實(shí)驗步驟進(jìn)行操作,當向已容易發(fā)生分子間脫水形成乙醚,在170℃時(shí)會(huì )發(fā)生加入3mL乙醇的試管中加入2mL濃硫酸時(shí),由于消去反應得到乙烯。在溫度難以控制的條件下,極放出大量熱且乙醇本身的沸點(diǎn)只有76℃,容易導易同時(shí)得到乙烯、乙醚、二氧化硫等副產(chǎn)物。同時(shí)致試管中的液體飛濺出來(lái),存在著(zhù)一定的危險性。乙醚和二氧化硫等物質(zhì)容易對環(huán)境造成污染。因此,盡管乙酸的酯化反應比較簡(jiǎn)單,但是通常只3)實(shí)驗裝置的不足(如圖1所示)。在反應溫是用于課堂作為演示實(shí)驗,而不會(huì )作為學(xué)生實(shí)驗出度下,乙醇、乙酸、乙酸乙酯都容易揮發(fā)。由于它們現。在實(shí)際操作過(guò)程中通常在加熱反應開(kāi)始后,的溫度很高,而又是用長(cháng)導管進(jìn)行冷凝,同時(shí)為了很快便會(huì )出現嚴重的碳化現象,從而妨礙了對實(shí)驗防止倒吸,長(cháng)導管末端在液面以上的位置,因此來(lái)現象的觀(guān)察。反應后的試管中殘留的濃硫酸還混不及被冷凝的乙醇、乙酸、乙酸乙酯等蒸汽容易揮有乙醇和乙酸的碳化產(chǎn)物催化劑與反應物、產(chǎn)物發(fā)出來(lái)。同時(shí),3mL乙醇和2mL乙酸作為反應物混合在一起,難于分離既不能回收利用也不方便通?？梢缘玫?-4mL產(chǎn)物乙酸乙酯。導管距離處理,既造成浪費也容易造成環(huán)境污染。因此濃硫液面太低容易發(fā)生倒吸,距離太高則由于長(cháng)導管本酸變成了“一次性”催化劑,不能重復利用,不僅造身冷凝效果不佳容易導致乙酸乙酯作為蒸汽揮發(fā)成了實(shí)驗藥品的浪費,而且酸性太強,既不易于處掉從而不利于乙酸乙酯的收集。理,也容易造成環(huán)境污染,這與當代“綠色化學(xué)”的在一支試管中加入3mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸;按圖3-17連接好裝置,用酒精燈緩慢加熱,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上(如圖3-16所示),觀(guān)察現象圖1改進(jìn)前的實(shí)驗裝置Fig 1 Experiment facility before modification4)實(shí)驗現象難于觀(guān)察。按照教材上的實(shí)驗操置代替教材中的裝置,改進(jìn)的裝置中可以直接將球作,用裝有飽和碳酸鈉溶液的試管進(jìn)行收集,由于形干燥管末端插入飽和碳酸鈉溶液液面以下,既能乙酸乙酯和飽和碳酸鈉溶液均為無(wú)色的液體,而試使產(chǎn)物得到充分的冷凝,被完全吸收,也不會(huì )有物管本身體積小,因此不利于學(xué)生對產(chǎn)物的觀(guān)察,較質(zhì)揮發(fā)到空氣中,同時(shí)還能避免發(fā)生倒吸現象難觀(guān)察到分層和油狀液體。同時(shí)由于蒸出的乙酸1.2藥品試劑方面的改進(jìn)的刺激性氣味,容易掩蓋乙酸乙酯的氣味,使學(xué)生1)采用磺酸樹(shù)脂替代濃硫酸做催化劑,催化難以聞到乙酸乙酯的果香。效率更高。當反應物的量相同磺酸樹(shù)脂的質(zhì)量?jì)H為1g時(shí),反應僅需大約2min進(jìn)行完成,相對于用改進(jìn)思路和優(yōu)點(diǎn)2mL濃硫酸作為催化劑反應需要約3min,同樣得到2~3mL產(chǎn)物乙酸乙酯,在一定程度上縮短了反針對教材中實(shí)驗存在的以上缺點(diǎn)和不足,現將乙應時(shí)間。同時(shí)磺酸樹(shù)脂相較于濃硫酸更環(huán)保,更安酸酯化反應從反應裝置及藥品試劑方面進(jìn)行改進(jìn)。全?；撬針?shù)脂中國煤化工本身對環(huán)境1.1反應裝置的改進(jìn)無(wú)污染,即使有CNMHG也不會(huì )導致釆用分液漏斗、具支試管、球形干燥管組合裝副反應的發(fā)生;即便用重少也能還到甚至比濃硫酸110第2期彭亞,肖小明:乙酸和乙醇的酯化反應實(shí)驗改進(jìn)更好的催化效果;磺酸樹(shù)脂在反應過(guò)程中不會(huì )導致[實(shí)驗操作]碳化現象,有利于實(shí)驗現象的觀(guān)察;同時(shí)由于本身向20mL刻度試管中分別加入4mL飽和碳酸呈固態(tài)反應后容易分離出來(lái)循環(huán)利用,從而更能使鈉溶液,并向其中滴加1滴酚酞溶液溶液變紅,將學(xué)生加強對催化劑的功能的理解。其固定在鐵架臺上。向具支試管中依次加入沸石、2)采用酚酞作為產(chǎn)物收集的指示劑。向飽和1g磺酸樹(shù)脂、3mL無(wú)水乙醇,向試管塞中盛有冰醋碳酸鈉溶液中滴加酚酞使飽和碳酸鈉溶液顯紅色,酸的滴液漏斗,關(guān)閉滴液漏斗活塞,并將具支試管從而保證在用量筒來(lái)收集產(chǎn)物時(shí),仍能明顯地觀(guān)察固定在鐵架臺上。用橡皮管和玻璃導管將具支試到在紅色的溶液上方有一層無(wú)色的油狀液體。由管支管和球形干燥管連接起來(lái),并將球形干燥管末于采用通過(guò)滴液漏斗向乙醇中滴加乙酸的方式,使端插入滴有酚酞的飽和碳酸鈉溶液中。打開(kāi)滴液得乙酸的轉化率大大提高,可以更好地控制反應。漏斗活塞,開(kāi)始給具支試管加熱。由于只有較少的甚至沒(méi)有乙酸能與乙酸乙酯同時(shí)[實(shí)驗現象蒸出,因而不會(huì )有乙酸的刺激性氣味掩蓋乙酸乙酯滴入醋酸后并加熱后,具支試管中的混合液體的香味。同時(shí)還能避免改進(jìn)前直接將反應物混合很快沸騰并反應量筒中在紅色的飽和碳酸鈉溶液體系加熱,大量的乙酸被蒸出從而與碳酸鈉溶液發(fā)上面出現一層無(wú)色油狀液體。約2min后,反應結生反應,導致紅色消失,無(wú)法出現分層。束,在刻度試管中收集到2~3mL無(wú)色油狀液體,同時(shí)可以聞到淡淡的果香。2實(shí)驗改進(jìn)方案3結論[實(shí)驗名稱(chēng)]乙酸和乙醇的酯化反應的實(shí)驗改進(jìn)[實(shí)驗目的]通過(guò)酯化反應了解乙酸的化學(xué)性改進(jìn)后的實(shí)驗裝置不僅彌補了教材實(shí)驗中的質(zhì)學(xué)會(huì )通過(guò)實(shí)驗現象培養學(xué)生分析推理的邏輯思不足,達到了預期的實(shí)驗目的,而且提高了反應速維能力。率和產(chǎn)率,同時(shí)實(shí)驗現象也更明顯。改進(jìn)實(shí)驗通過(guò)實(shí)驗儀器與試劑]滴液漏斗向乙醇中滴加乙酸的方式,使得乙酸的轉滴液漏斗,具支試管,20mL量筒,球形干燥管,酒化率大大提高,而且實(shí)驗過(guò)程中,只有較少的甚至精燈,鐵架臺。無(wú)水乙醇冰醋酸磺酸樹(shù)脂,沸石。沒(méi)有乙酸能與乙酸乙酯同時(shí)蒸出,因而不會(huì )有乙酸[實(shí)驗原理]的刺激性氣味對乙酸乙酯的香味進(jìn)行干擾,學(xué)生易CH COoH +CH CH.oH-+CH COoCh, Ch,+于通過(guò)嗅覺(jué)分辨觀(guān)察。H2O參考文獻[實(shí)驗裝置]改進(jìn)后的實(shí)驗裝置如圖2所示。[1]宋心琦.普通高中化學(xué)課程標準實(shí)驗教科書(shū)必修2和選修5《有機化學(xué)基礎》[M].北京:人民教育出版社,2007[2]熊言林制備乙酸乙酯實(shí)驗的改進(jìn)[J].化學(xué)教育,1994[3]王娜,白新瑞.新教材中乙酸乙酯制取實(shí)驗的改進(jìn)[J].化學(xué)教育,2008(9):5960[4]曾巧,鮑正榮.乙酸酯化反應實(shí)驗的改進(jìn)[J].中小學(xué)實(shí)驗與裝備,2013(5):23.[5]葛文鋒.硫酸氫鈉催化合成乙酸乙酯動(dòng)力學(xué)研究[D].杭州:浙江大學(xué),2009[6]萬(wàn)新軍,成酯反應實(shí)驗改進(jìn)[冂].實(shí)驗教學(xué)與儀器,1997(5):ll[7]張建麗,高琳.談乙酸乙酯合成實(shí)驗的改進(jìn)[J].中國校外教育:理論,2007(9):68.M凵中國煤化工圖2改進(jìn)后的實(shí)驗裝置CNMHGFig. 2 Experiment facility after improveme111